Fiorentina
Nella stagione 2005-2006 è scelto dal patron Diego Della Valle come nuovo allenatore della Fiorentina, in cui ha preso il posto di Dino Zoff. Nella prima stagione in viola centra il 4° posto in classifica che vale l'accesso ai preliminari di Champions League, ma, in seguito dello scandalo calciopoli, la sentenza della CAF toglie 30 punti alla squadra escludendola dalle coppe europee e costringendo la Fiorentina a iniziare la stagione calcistica 2006-2007 con 19 punti di penalizzazione in classifica, che in seguito l'Arbitrato del CONI ridurrà di 4 punti, portando quindi i viola a -15.
L'11 dicembre 2006, a seguito dell'ottima prima stagione con i viola, Prandelli ha ricevuto il premio "Panchina d'oro" 2005-06 presso il Centro Tecnico Sportivo Federale di Coverciano. Il premio gli verrà riassegnato il 4 febbraio 2008 per la stagione 2006-2007[4].
Il 13 maggio 2007 il presidente dell'A.C.F. Fiorentina, Andrea Della Valle, annuncia che Cesare Prandelli ha rinnovato il contratto per altri 4 anni, continuando il progetto Fiorentina[5].
Nella stagione 2007-2008 la Fiorentina si classifica al 4° posto, che le consente di accedere al terzo turno preliminare della Champions League 2008-2009. Turno che supera accedendo alla fase a gironi della competizione.
Nella stagione 2008-2009 la squadra viene eliminata nella fase a gironi della Champions League. Tuttavia si classifica ancora al 4° posto della Serie A, riqualificandosi alla massima competizione calcistica europea.
Nella stagione 2009-2010 la Fiorentina si qualifica agli ottavi di finale della Champions League, dopo aver superato la fase a gironi come prima classificata, battendo per ben due volte il Liverpool F.C. (2-0 e 1-2)[6]. Il sorteggio mette di fronte alla squadra toscana i tedeschi del Bayern Monaco. Nei due incontri la squadra esprime un ottimo gioco, ma nel finale del macht di andata a Monaco, Klose segna il gol del 2-1. Nel ritorno al Franchi la squadra italiana si impone per 3-2 sui futuri campioni di Germania, ma non basta per passare il turno. Tuttavia, il gol di Miroslav Klose all'89esimo minuto era in fuorigioco netto, non segnalato dall'arbitro; la non assegnazione del gol avrebbe sicuramente cambiato le carte in tavola, dato che, in virtù della norma della trasferta, il punteggio di 1-1 avrebbe premiato i Viola, che avrebbe affrontato la partita di Firenze in vantaggio. La squadra arriva anche in semifinale di Coppa Italia.
Con la vittoria contro la Sampdoria del 23 settembre 2009, Prandelli raggiunge Fulvio Bernardini in testa alla classifica degli allenatori più vincenti della storia viola, a quota 99 successi. Dopo tre giorni, nel turno che vede la Fiorentina di scena a Livorno (0-1), Prandelli ottiene la sua centesima vittoria in 197 partite (record assoluto) alla guida della squadra gigliata.
Il 3 giugno 2010 risolve consensualmente il contratto con la Fiorentina.[7]
Nazionale italiana
Il 30 maggio 2010 la FIGC annuncia l'accordo tra il presidente Giancarlo Abete e Prandelli: l'ex tecnico della Fiorentina sarà il nuovo CT per 4 anni in sostituzione di Marcello Lippi dopo la conclusione del Mondiale 2010, nel quale la Nazionale è stata eliminata al 1° turno.[8]
Prandelli viene presentato il 1° luglio in conferenza stampa allo stadio Olimpico di Roma. Il debutto ufficiale sulla panchina della Nazionale italiana avverrà a Londra il 10 agosto, in un incontro amichevole contro la Costa d'Avorio.[9]
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